Les versions de Windows sont classées selon leur année de sortie commerciale, du plus ancien au plus récent. Le système d'exploitation de Microsoft a d'abord été une interface graphique fonctionnant par-dessus MS-DOS, avant de devenir un système à part entière. Pendant plusieurs années, deux familles ont coexisté : une gamme grand public et une gamme NT, plus robuste, destinée aux entreprises et aux serveurs. Les noms n'aident pas toujours : certaines versions portent un numéro, d'autres une année, d'autres encore un nom de baptême, ce qui rend l'exercice plus piégeux qu'il n'y paraît. Il faudra donc s'appuyer sur tes souvenirs de bureau, de menu Démarrer, de fonds d'écran et d'écrans bleus.
Microsoft a été fondée en 1975 par Bill Gates et Paul Allen, et c'est le contrat passé avec IBM pour équiper ses ordinateurs personnels du système MS-DOS qui a lancé sa fortune. Quelques anecdotes : le son de démarrage de Windows 95 a été composé par le musicien Brian Eno, et la célèbre colline verte du fond d'écran de Windows XP, baptisée Bliss, est une vraie photo prise par Charles O'Rear dans la campagne viticole de Californie. Les versions à égalité ne sont jamais proposées dans la même partie.